Methylphenidat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methylphenidat
Andere Namen	(±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester (IUPAC)
Summenformel	C14H19NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113-45-1 (Methylphenidat) 298-59-9 [(2RS,2′RS)-Methylphenidat·Hydrochlorid] EG-Nummer 204-028-6 ECHA-InfoCard 100.003.662 PubChem 4158 ChemSpider 4015 DrugBank DB00422 Wikidata Q422112
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum, Stimulans
Wirkmechanismus	Dopamin/Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	233,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	224–226 °C (Hydrochlorid)[1] 74–75 °C (Base)[2]
Siedepunkt	135–137 °C (79,98 Pa, Methylphenidat)[1]
Löslichkeit	Methylphenidat: löslich in Ethanol, Essigsäureethylester, Ether; praktisch unlöslich in Wasser und Petrolether[3] Methylphenidathydrochlorid: leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 %; schwer löslich in Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​334 P: 261​‐​264​‐​270​‐​284​‐​301+312​‐​501[5]
Toxikologische Daten	350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylphenidat (kurz: MPH; Handelsname u. a. Ritalin, Medikinet, Concerta) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenylethylamine. Er besitzt eine stimulierende Wirkung und wird heute hauptsächlich zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und seltener auch bei Narkolepsie eingesetzt. In Deutschland ist Methylphenidat als verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Methylphenidat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
2. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. 
3. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.
4. ↑ Monographie „Methylphenidate hydrochloride“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Methylphenidate hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).